El monasterio de Santamaría la Real de Nájera se funda por el rey Don García Sánchez III “el de Nájera” y su esposa Doña Estafanía de Foix que lo mandaron construir en 1052. El origen de su fundación se pierde en la leyenda que relata cómo el monarca encontrándose de cacería persiguió a su presa hasta una cueva donde encontró una misteriosa imagen de la Virgen y junto a ella un jarrón de azucenas, una campana y una lámpara. Tiempo más tarde el rey reconquistó la población riojabajera de Calahorra a los musulmanes y construyó el monasterio de Santa María La Real como una ofrenda a la Virgen que le había ayudado. A su vez instituyó la Orden Militar de los caballeros de la Terraza o de la Jarra, una de las órdenes más antiguas de España.

En 1079 Alfonso VI de Castilla incorporó a la orden benedictina de Cluny el monasterio junto al grupo de clérigos que lo habitaban desde su fundación, en el que permanecieron hasta la desamortización de Mendizábal en el 1835. Desde 1895 es una comunidad de frailes Franciscanos quien rige el monasterio.